Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a Schlüssellabor für Ressourcenbiologie und Biotechnologie in Westchina, Bildungsministerium, The College of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069, VR China
b Abteilung für medizinische Chemie und pharmazeutische Analyse, Fakultät für Pharmazie, Vierte Militärmedizinische Universität, Xi'an, 710032, VR China
c Chongqing Key Laboratory of Environmental Materials and Remediation Technologies, Chongqing University of Arts and Sciences, Chongqing, 402160, VR China
‡ Diese Autoren haben gleichermaßen zu dieser Arbeit beigetragen.
10.1039/D2CC00589A
Die Rh-katalysierte hoch chemo- und enantioselektive Hydrierung von Chromon-2-carbonsäuren wurde erstmals erfolgreich etabliert und lieferte eine breite Palette enantiomerenreiner Chromanon-2-carbonsäuren mit hervorragenden Ergebnissen (bis zu 97 % Ausbeute und 99 % ee). und hohe Effizienz (bis zu 10 000 TONNEN). Es wurde gezeigt, dass die Carboxylgruppe im Substrat eine entscheidende Rolle spielt und ein Enantioinduktionsmodus wurde durch DFT-Rechnung aufgeklärt. Dieses Hydrierungsprotokoll ermöglichte einen einfachen Zugang zu verschiedenen bioaktiven Chromanoiden.
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